Η κλήρωση του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson προσέδωσε ακόμη μεγαλύτερο ενδιαφέρον στις τέσσερις φάσεις που απομένουν στη διοργάνωση.
Αυτό που αξίζει να, σημειωθεί πριν εκκινήσει η φάση των «16» είναι ότι στον τελικό της 17ης Μαΐου 2025 στο ΟΑΚΑ θα βρεθεί είτε μια ομάδα της περιφέρειας μετά από 10 χρόνια (Ολυμπιακός-Ξάνθη το 2015) είτε για πρώτη φορά θα βρεθεί στον τελικό ομάδα της Super League 2, δηλαδή η Κηφισιά ή ο Πανιώνιος. Η πιθανή συμμετοχή τους στον τελικό προκύπτει από τις διασταυρώσεις στο μισό ταμπλό της διοργάνωσης, όπου κληρώθηκαν οι ΑΕΚ, Άρης, Ολυμπιακός, Παναθηναϊκός, ΠΑΟΚ, αλλά και οι άλλες αθηναϊκές, Αιγάλεω, Ατρόμητος και Athens Kallithea, ενώ στο άλλο κληρώθηκαν έξι ομάδες της περιφέρειας και η Κηφισιά με τον Πανιώνιο από τη Super League 2!
ΑΕΚ-Άρης
H κλήρωση της φάση των «16» ανέδειξε και το πρώτο «μεγάλο παιχνίδι» της διοργάνωσης αυτό ανάμεσα στην ΑΕΚ και τον Άρη, όπως ακριβώς κληρώθηκαν και στην περσινή αντίστοιχη κλήρωση, όπου η ομάδα της Θεσσαλονίκης απέκλεισε στον δρόμο για τον τελικό του Βόλου την Κυπελλούχο του 2023. Οι δύο ομάδες διαθέτουν μακρά ιστορική παράδοση στο Κύπελλο καθώς είχαν βρεθεί αντίπαλοι και στον πρώτο τελικό το 1931, με την ΑΕΚ να κατακτά το πρώτο Κύπελλο με σκορ 5-3.
Ατρόμητος-Παναθηναϊκός
Ο περσινός συναρπαστικός προημιτελικός στον οποίο ο μετέπειτα Κυπελλούχος, Παναθηναϊκός, απέκλεισε δύσκολα τον Ατρόμητο, θα επαναληφθεί και φέτος, μια φάση νωρίτερα αυτή τη φορά. Άξιο αναφοράς είναι ότι οι δύο ομάδες δεν είχαν τεθεί αντιμέτωπες στον θεσμό έως το 2016 και με τη σημερινή κλήρωση θα διαγωνιστούν για 4η συνολικά φορά στη διοργάνωση.
Athens Kallithea-Ολυμπιακός
Είκοσι χρόνια μετά από μια δύσκολη πρόκριση του Ολυμπιακού σε διπλό αγώνα, οι «ερυθρόλευκοι» θα αντιμετωπίσουν εκ νέου την Athens Kallithea, η οποία παρότι έχει νικήσει δύο φορές στην ιστορία της τον Ολυμπιακό, και τις δύο στο Κύπελλο, οι συγκεκριμένες νίκες δεν της εκχώρησαν το δικαίωμα πρόκρισης στην επόμενη φάση καθώς ήταν σε διπλές συναντήσεις και ο Ολυμπιακός προκρίθηκε στο συνολικό σκορ.
Αιγάλεω-ΠΑΟΚ
Ακόμα ένα ζευγάρι θα τεθεί αντιμέτωπο 20 χρόνια μετά το τελευταίο τους ραντεβού στο Κύπελλο! Αιγάλεω και ΠΑΟΚ θα διαγωνιστούν για μια θέση στα προημιτελικά, με την αθηναϊκή ομάδα να πανηγυρίζει τότε τη μοναδική της πρόκριση επί του ΠΑΟΚ, ο οποίος αριθμεί τρεις προκρίσεις εις βάρος της ομάδας των δυτικών προαστείων.
ΟΦΗ-Βόλος
Στη ίδια φάση, όπως και το 2021 στην τελευταία τους συνάντηση, ΟΦΗ και Βόλος θα βρεθούν για δεύτερη φορά στο Κύπελλο Ελλάδας, με την ομάδα της Θεσσαλίας να επικρατεί στην προηγούμενη «μάχη» τους με συνολικό σκορ 3-1.
Πανσερραϊκός-Πανιώνιος
Ο Πανιώνιος μετράει δύο προκρίσεις επί του Πανσερραϊκού, μια το 1968 και μια το 2016, η οποία ήταν και η τελευταία φορά που έπαιξαν αντίπαλοι. Πριν από οκτώ χρόνια όμως οι ρόλοι ήταν αντίθετοι, καθώς ο Πανσερραϊκός ήταν ομάδα της δεύτερης κατηγορίας και ο Πανιώνιος της πρώτης.
Κηφισιά-Παναχαϊκή
Μία αναμέτρηση μεταξύ ομάδων της Super League 2 προέκυψε από την κλήρωση, με την «μονομαχία» Κηφισιάς - Παναχαϊκής που θέλουν να κατακτήσουν μια θέση στα προημιτελικά, χωρίς να έχουν παρελθόν στο Κύπελλο, ωστόσο θα παίξουν και για το πρωτάθλημα της Super League 2 στα μέσα Οκτωβρίου.
Τέλος η μοναδική ομάδα Γ' Εθνικής που συνεχίζει στη διοργάνωση, η Ζάκυνθος, περιμένει το νικητή της αναμέτρησης Καβάλα-Αστέρας Aktor από την 4η φάση (09/10/2024, 15:00).