Στην αναμέτρηση που διεξήχθη στο "Γεώργιος Καμάρας" ο Πανιώνιος με πρωταγωνιστή τον Ντένις Τσερίσεφ σημείωσε μια ιστορική ανατροπή. Αρχικά κατάφερε να φέρει το συνολικό σκορ σε ισορροπία με δύο εκπληκτικές εκτελέσεις φάουλ του Ρώσου επιθετικού στο 22' και στο 56' και εν τέλει ολοκλήρωσε την ανατροπή με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι του ίδιου παίκτη στο 85'. Με την πρόκρισή του, ο Πανιώνιος έγινε ο δεύτερος εκπρόσωπος της Super League 2 στην προημιτελική φάση, μετά την Παναχαϊκή.
Στη φάση των "8" ο Πανιώνιος θα αντιμετωπίσει τον Αστέρα Τρίπολης, ο οποίος επικράτησε 5-1 (συνολικό σκορ 7-2) της Ζακύνθου στο "Θεόδωρος Κολοκοτρώνης" και σφράγισε την πρόκρισή του στην 8άδα της διοργάνωσης. Τα γκολ για τους Αρκάδες σημείωσαν οι Γκος (3', 73'), Άλβαρεζ (42'), Μπαρτόλο (89', 90+3'). Για την τελευταία εκπρόσωπο της Γ' Εθνικής στη διοργάνωση μείωσε σε 3-1 ο Μούστα στο 84'.
Τα αποτελέσματα της φάσης των "16" του Κυπέλλου Ελλάδα Betsson:
Τρίτη 29 Οκτωβρίου
Κηφισιά - Παναχαϊκή 1-1
Πανσερραϊκός - Πανιώνιος 2-0
Τετάρτη 30 Οκτωβρίου
Αιγάλεω - ΠΑΟΚ 0-3
ΟΦΗ - Βόλος 3-1
ΑΕΚ - Άρης 1-0
Athens Kallithea - Ολυμπιακός 0-1
Πέμπτη 31 Οκτωβρίου
Ζάκυνθος - Αστέρας Τρίπολης 1-2
Τρίτη 3 Δεκεμβρίου
Παναχαϊκή - Κηφισιά 1-0
Άρης - ΑΕΚ 1-1
Τετάρτη 4 Δεκεμβρίου
ΠΑΟΚ - Αιγάλεω 7-1
Ολυμπιακός - Athens Kallithea 1-1
Βόλος - ΟΦΗ 1-0
Ατρόμητος - Παναθηναϊκός 1-2 (1η αγωνιστική)
Πέμπτη 5 Δεκεμβρίου
Πανιώνιος - Πανσερραϊκός 3-0
Αστέρας Τρίπολης - Ζάκυνθος 5-1
Τα ζευγάρια των προημιτελικών
Πανιώνιος - Αστέρας Τρίπολης
ΑΕΚ - ΠΑΟΚ
ΟΦΗ - Παναχαϊκή
Ατρόμητος - Παναθηναϊκός / Ολυμπιακός