Ο Κιλκισιακός μετράει , ΕΝΔΕΚΑ (11) Τίτλους .
Ο Πρώτος τίτλος για τον Κιλκισιακό στο κύπελλο ήρθε την περίοδο 1975-76 και ο τελευταίος την περασμένη περίοδο 2023-2024 .
Αναλυτικά οι τίτλοι του Α.Ο. Κιλκισιακός * .
1975-76 , 1991–92 , 1995–96 , 1996–97 , 1997–98 , 2004–05 , 2005–06 , 2006–07 , 2012–13 , 2014–15 και 2023–24
* Να σημειώσουμε ότι από το 1982 ως και το 1990 όπου και συμμετέχει στα πρωταθλήματα της τότε Γ και Β Εθνικής δεν είχε δικαίωμα συμμέτοχής στο κύπελλο της Ε.Π.Σ. Κιλκίς .
Έχει φτάσει ( φιναλίστ ) σε άλλους τέσσερις τελικούς τελικούς 1974–75 , 1980–81 , 2007–08 , 2008–09 .
Από το 2004 έχει πάει σε πέντε συνεχόμενους τελικούς και έχει κατακτήσει τους τρείς .
Με την ομάδα του ΠΑΟΚ Κρηστώνης ΔΥΟ φορές σε τελικούς με τον Κιλκισιακό να μετράει 2 τίτλους .
ΑΝΑΛΥΤΙΚΑ
1974–75 Α.Ε. Πολυκάστρου- Κιλκισιακός 2-0
1975–76 Κιλκισιακός-Ηρακλής Αργυρούπολης 3-1
1980–81 Α.Ε. Πολυκάστρου - Κιλκισιακός 1-0
1991–92 Κιλκισιακός- Α.Ε. Πεδινού 5-4 (1-1 κ.δ., 0-0 παρ., 4-3 πέν.)
1995–96 Κιλκισιακός-Εθνικός Σ.Σ.Μουριών 2-1
1996–97 Κιλκισιακός - Α.Ε. Πολυκάστρου 1-0
1997–98 Κιλκισιακός-Μακεδονικός Γρίβας 3-0
2004–05 Κιλκισιακός - Εύζωνοι Ευζώνων 2-1
2005–06 Κιλκισιακός - Δόξα Χέρσου 3-0
2006–07 Κιλκισιακός - Εύζωνοι Ευζώνων 3-1
2007–08 Πάικο Γουμένισσας-Κιλκισιακός 5-4 (πέν.), 0-0 (κ.δ. & παρ.)
2008–09 Α.Ε. Πολυκάστρου - Κιλκισιακός 1-0
2012–13 Κιλκισιακός-Π.Α.Ο. Κρηστώνης 2-0 (παρ.)
2014–15 Κιλκισιακός - Π.Α.Ο. Κρηστώνης 4-0 .
2023–24 Κιλκισιακός- Α.Ε. Πολυκάστρου 3-0
Το 1998 έφτασε στον τελικό του Κυπέλλου Ελλάδας ερασιτεχνών, όπου ηττήθηκε με 3-1 από τον Ακράτητο Άνω Λιοσίων στο ΟΑΚΑ .
Το 2007 υπήρξε εκ νέου φιναλίστ του Κυπέλλου Ελλάδας ερασιτεχνών με αντίπαλο τη Δόξα Μεγαλόπολης , ηττήθηκε με 1-0 στο Εθνικό Στάδιο Λαμίας έχοντας μια πολύ εχθρική διαιτησία .
